OAV Советую изучить литовско москвоские войны 14 века.. Это даст ответ почему Москва не была взята как Киев.
Вот один из походов:
Осенью 1368 года литовский князь с большим войском двинулся на Москву. Традиционно пытаясь неожиданно ворваться во вражеские пределы, он стал наступать с юго-запада, а не с северо-запада, как обычно. Дмитрий Иванович успел только выслать сторожевой полк, состоящий из москвичей, коломенцев и дмитровцев, под командованием воеводы Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. В это время литовцы разгромили дружину стародубского княжества Семёна Дмитриевича Крапивы. Затем Ольгерд взял Оболенск, где был убит князь Константин Юрьевич. 21 ноября на реке Тросна Ольгерд разбил сторожевой московский полк; все князья, бояре и воеводы погибли. Князь Дмитрий заперся в Москве, к которой уже подошло литовское войско. Три дня стояли литовцы, Кремль не взяли, но опустошили окрестности, взяли много пленников и скота. Ольгерд снял осаду, получив известие о нападении на Литву ливонских рыцарей[2]. Литовское войско ушло на запад, разоряя всё на своём пути. Воспользовавшись отсутствием основных литовских сил, московские войска во главе с Владимиром Андреевичем провели ответные набеги в смоленскую и брянскую земли.