я не спец в етих ваших делах. но где-то попадалось пару статей про то как Мюнхен (кажись) переходил на бесплатное ПО, а потом статья про то как ето оказалось в итоге дорого и не нужно))

там главная трабла в документообороте была. Она едва ли не единственный камень преткновения, накоплен огромный объём документов в офисе от одной американской фирмы и если переходить на что-то другое надо как-то всё это открывать. Если относительно простые документы в бесплатных аналогах этого офиса открываются без проблем, то ильно нагруженные сложными таблицами, изображениями со всякими форматированиями открываются с серьезными проблемами. В обратную сторону такая же проблема.
Я на работу делаю доки в бесплатном офисе, но на работе пришлось завести его виндовый аналог, что бы печатать и подправлять доки. Сюда например документы, я делаю в том же но выкладываю в формате доступном везде. К примеру в своё время в нашем дубле (я о Факеле и футболе про который все давно здесь забыли) проводились тесты по ОФП с графиками и прочей нужной фигнёй - делалось всё в бесплатных аналогах. Причём финальная часть уже на компе тренера. Вспомню ещё что на одной из встреч с болелами (по моему при Сарсании ещё) была трабла с подключением проектора. Проблему решили через бук с установленным на нём линуксе. Так что проблемы возникают только там где не умеют или не хотят их решать.