Отчетный период истории флагмана Черноземья прошел под знаком того, что все происходит впервые.

Так, 18 апреля 1954 воронежские «Крылья Советов» на переполненном домашнем стадионе дебютировали в чемпионате СССР. Первым соперником нашей команды на уровне «мастеров» стал «Шахтер» из города Донской Тульской области и первый блин, как это часто бывает, вышел комом. Воронежцы уступили сопернику со счетом 1-2. Автором первого гола «Крылышек» в чемпионатах страны стал Николай Фролов.

Дебютную игру в розыгрышах Кубка СССР «Крылья Советов» провели в Киеве против местного «Машиностроителя» и уступили 0-1.

В 1958 году первым из воронежских футболистов удостоился права выступать за сборную РСФСР Лев Радин, он же стал и первым игроком нашей команды, которому было присвоено звание «мастер спорта СССР».

Стоит отметить и тренеров нашей команды. На смену коренному воронежцу Дмитрию Егоровичу Синякову, возглавлявшему команду в дебютном сезоне, в 1955 году пришел воспитанник московского «Динамо» Иван Иванович Щербаков, уже на следующий год команду возглавил московский спартаковец Виктор Алексеевич Гуляев. А в период с 1957 по 1959 г.г. команду г.Воронежа тренеровал Алексей Николаевич Костылев. Он имел большой опыт на тренерском поприще, до Воронежа был наставником команд Казани, Калинина (Тверь), Одессы и Запорожья.

Именно при Алексее Николаевиче начали свое восхождение в большом футболе такие воронежские мастера кожаного мяча как Серафим Андронников, Владимир Мануйлов, Рудольф Ходеев и Борис Чернышев.

В дебютной пятилетке участия в чемпионатах СССР команда Воронежа особых успехов не достигла, занимая места в середине турнирной таблице зональных турниров класса «Б». Высшим достижением являлись 6-е места в сезонах 1956 и 1957 г.г.. Но все только начиналось…